まず最初に言っておきます。
シドニーはちゃんと寒いです。
確かに日本に比べればシドニーは温暖です。しかし、だからといってハワイや東南アジアような常夏の国ではありません。冬場の朝は息が白くなります。この寒さを舐めて失敗する人が多いです。
季節が真逆になります
このことをトコトン理解してください。日本が８月だったら大学入試の２月レベルの寒さです。６月だったら忘年会やってる１２月レベルです。季節が真逆というのは６か月ズレるということであり、今のカレンダーの月から６を足すか引いてください。あるいは時計の文字盤の対称数字（12時だったら６という具合に）を参照。
寒さを舐め、季節真逆がピンとこないまま、冬だというのにTシャツ一枚で来て、着いていきなり風邪を引くという愚かなことはしないように。見知らぬ異国で病気になるのは心細いですよ。
次に肝に銘じておくべきは、気温変動が荒っぽいことです。
ここやここ にも書きましたが、シドニーの年間の季節変化は日本ほど明確ではなく、「いまは夏だからこのくらい」という日本的な決め付けが出来ないということです。
真冬であっても太陽が出たらえらく暑かったりします。Tシャツ一枚でもOKというときもあります。しかし、朝晩深夜になるとぐっと冷え込んできて風邪をひきます。つまり1日の間での温度変化が激しいですし、昨日と今日の温度変化も激しいです。車に乗っても、昼間はクーラー夜はヒーター。昼間はTシャツ、夜はストーブと湯たんぽということも珍しくないです。特にオージーは（ヨーロピアン）は寒さに強い人種なので（日本いる白人系の外人さんも薄着でしょ？）、僕らが寒くても彼らは寒く感じてない。だからステイやシェア、バッパーでの暖房器具が非常にショボかったりします。「暖房ナシ」という凄いところも珍しくないです。したがって、寒さ対策としては、日中の外出着よりもむしろ家の中の部屋着、寝間着の類を充実させるのがコツだと思いますね。なお、オススメは、耐熱ゴムで作っている日本の水枕みたいな湯たんぽです。５ドルくらいで買えます。"Hotwater bottle"です。寒いときに机で勉強するときなどは、ツープラトンで腰と足に当てておくといいです。冬場にはマストアイテムです。
全体には、暑くて初夏程度、寒くて晩秋程度ですから、楽といえば楽です。しかし、そのレンジ内での変化は激しく、早く、また予想がつきません。日本だと、一日の温度変化はいいとこ10度以内におさまりますが、こちらでは20度くらい違うときもあります。かなり荒っぽいと思ってください。一回、真夏に記録的な44度という暑い日がありましたが、同じ日の３時間後（夕方）には20度台まで下がりましたし、翌日は23度の肌寒さでした。この「一気に冷える」というのがコワイんです。十数年住んでいても未だにコレにやられて風邪ひいてますから。
感じとしては、そうですね、年間通して10月とか５月くらいのことを考えてみてください。
この時期、すごく暑くてTシャツ一枚でOKの日もあると思えば、思わずコートを捜したくなるほど薄ら寒い日もあるでしょう。そんな感じです。
このように荒っぽい温度変化にどのように対応するかというと、基本的には重ね着です。
Tシャツ＋簡単なジャケット（シャツ、トレーナーなど）にして、暑ければ腰に巻くように、気軽に調節できるようにしておかれるといいでしょう。
なお、こちらは服も安いのもありますし、そんな日本ほど誰も気にしてませんから、頑張って日本から買ってくる必要もないでしょう。化粧用品も沢山もってくる人がいますが、ファンデーションくらいはやるにしても（乾燥してますからね）、それ以上のメイクは、実は殆どやらずに済ませている人が多いです。
あと、日本とは水も気候も違います。だから日本でピッタリだったシャンプーや化粧品、コンタクトレンズも、こっちにきたら全然合わなくなるというケースが多いです。コンタクトレンズのドライアイは良くある話で、僕も日本に帰れば終日装着出来るコンタクトレンズも、オーストラリアに戻ると１日数時間が限度ですね（それ以上やってると頭痛がしてくる）。また、シャンプーもオーストラリアから日本に帰国すると、髪の保水性が高まってますので日本でどんなシャンプーを使ってもふわっと仕上がらず、ベチャーってへばりついて気持ち悪いです。でも日本に10日もいると馴染んできて、再度オーストラリアに戻ると今度は髪がツンツン立ちまくります。恐るべし、人間の適応能力！です。日本からこちらに来ると乾燥肌になりますが、身体に現地の気候を覚え込ませて、自然に保水レベルを調節させるといいです。ここで焦ってクリームとか付けすぎるといつまで経っても身体が覚えないので不自然なままになります。
感じとしては、毎日がキャンプとか林間学校みたいなカジュアルさですので、キャンプでそんなに気合いれてファンションに気をつかって、化粧キメたりしなくなるような感じで、自然とどうでもよくなってますよ。ですので、そんなに頑張って持ってこなくてもいいです。また持ってきても、気候と肌に合わず無駄になるリスクもあります。
あと、出来ればスーツケース、しかも世界でもなぜか日本人だけが好んで持っているサムソナイト系のハードなスーツケースは、持ってこないに越した事はないと思います。実際にスーツを持ってくるのでなければ、です。
僕がサポートする方でスーツケースを持ってこられた方は、大体後悔されてますね(^_^)。事前には聞かされてしっていたけど、やっぱり現地に来てつくづく思い知ったと。早い人は着いて数日ですぐに分かります。まあ、でも「わかっちゃいるけど」で皆さん持ってこられますけど。
ケースの中身ですが、総論でも書きましたが、現地では大抵のものが手にはいりますので、持ってくる必要のあるものというのはごく限られています。あれもこれも持ってきて、結局なにも使わず１年ただ持ってただけという物も相当あります。本当に、国内旅行で２〜３泊するくらいでいいです。
スーツケースの可否ですが、唯一の長所は鍵がかかるので金庫代わりになるということですね。しかし、盗られるときはケースごと取られますからねー。唯一意味あるなと思うのは、東南アジアなどを歴訪する場合、バッグの中に麻薬を入れられ、それを発見されて死刑ないしはとんでもない長期刑を食らうことです。そんな他人のバッグに入れるか？というと、見つかりそうになった運び屋が慌てて他人のバッグに入れて隠すとか、各空港の荷物ハンドラーが買収されて、客のバッグに入れて密輸し、また空港で抜き取るという段取りになっていたのだけど、アホだから抜き取り忘れたような場合です。まあ、こんな目にあうのは飛行機が墜ちる確率よりも低いでしょうが、この種の刑罰が厳しいアジア諸国に行くときは注意です。もっと言えばスーツケースだから安心だとも言えないわけで（そのスジの人がその気になったらケースの鍵なんかすぐに開けられる）、気にしだしたらキリがないです。ただそういうこともあるのだ、ということは知っておいていいでしょう。バゲッジクレームで荷物を受け取ってから、荷物をせいりする
それに対して欠点は山ほどありまして(^^＊)、まず重い。
こちらで一個２０００円程度売っている簡単な布製のスーツケースに比べて重いです。カラにしても７キロくらいあると思います。布製だった１キロちょいですが。飛行機の荷物の基準は２０キロですから、差し引き１３キロしか入りません。まあ、多少大目に見てくれるにしてもいかにも無駄です。なお、飛行機の超過重量・超過料金はキツいです。その場で８万円追徴された人も現にいます。大体10キロオーバーくらいだったら大目に見てくれると言われてますが、しかしそれもカウンターの人次第です。容赦なくビシバシ取り立てられたら、いきなり現地の1ヶ月分のシェア代くらいぶっ飛びます。気をつけてください。
次に移動の不便さです。キャスターがついてる分には、飛行機で移動するさいには楽なのですが、現地についてから、やれステイ、シェア、ラウンドになったら、キャスターで転がせるところなど限られてます。
普通の市バスや電車などにも乗らねばなりませんし、タクシーでもトランクを占領してしまいます。階段も多いですし、シドニーは意外なくらい坂が多いです。坂だらけといっても過言ではないです。また、シェアする場合は大体フラット（マンション）が多く、またエレベーターのついてない低層フラットが多いのが実情です。
さらに狭いシェアに移ったときに、押し入れがないから置き場に困る。ベッドの下に押し込めようとしたら入らない。邪魔でしょうがないという点もあります。もっとも、座卓代わりに使うという人もいますけど。
結局、｢何度捨てようかと思ったことか｣という思いをしながら現地で運び、ラウンドのときは持って行けるはずもないから新たにバックパックを現地購入し、結局帰るときにはスーツケースも不要になっていて、捨てるに捨てられず、売るに売れず(皆持ってきて後悔してるクチですから誰も買わないし)、高い輸送賃で日本に送り返したりします。
僕が個人的に思うのは、全ての荷物を持って２Km歩けるかどうか。実際こちらに来たらシェア移動とかそういう局面は幾らでもあります。それに、現地に着いてからも荷物はあれよあれよという間に増えます。ほどなくして二倍くらいにふくれあがるでしょう。
なお、ラウンドされるのならば、かなりしっかりした良いバックパックをお勧めします。
一日全部荷物を背負って何キロも歩くのはザラですから。良いバックパックは過重を均等に肩、背中、腰に分散してくれますので、殻だの疲労度が全然違います。安いものだと、肩にばっかり食い込んで血の流れを止めますので、強度の肩凝りに悩まされたりします。
バックパックは日本で買うよりも、こちらで買った方が安いと思います。２００ドル以上だせば(１〜２万程度)、満足できる本格派のものが購入できると思います。
ですので、ベストな方法でいえば、日本からくるときは、現地で捨ててきても惜しくないようなバッグにいくつか分散して持ってきて(小さいのが複数あった方が、交通機関を利用するとき楽です。足元におけたりしますから)、ラウンドのときにはいよいよ良いバックパックを買うというのが賢い方法だと思います。
僕が日本に帰国するようなときは、機内持ち込み可能の簡単なバッグと、あとは布団袋みたいなジッパーのついた大きなビニール製の袋を使います。200円くらいで安いから、壊れたら捨てられます。自重は限りなくゼロに近いから20キロまるまる持ってこれます。永住権者が帰国する場合、日本行きは土産くらいでスカスカですが、オーストラリアへの帰路に日本での買い出し（書籍とか趣味の一品とか食材とか）を山ほどするのですね。ビニール袋だから耐震性はゼロですが、放り投げてもかまわない本とか衣類などを入れるわけです。
なお、外人さんがよくやってるように段ボール箱なんかも意外と賢いですよ。だって、家から空港までは車か宅急便、空港内はカート移動、空港からはタクシーその他の出迎えがあるなら、結局持って歩く機会はないのですから。
この気候、荷物のことは、殆ど必ずといっていいくらい聞かれるところで、もう何百回も同じようなことをお返事してますが、しかし、全然皆さん言うこと聞かない(^_^)。このくらい無視されてるアドバイスも珍しいです(^_^)。だから、結局いくら「気候が荒っぽい」といっても、「荷物はいらない」といっても、現地にくるまではピンと来ないのでしょうね。